Młodość i okres II wojny światowej.
Syn Ferdynanda i Jadwigi
Podczas okupacji hitlerowskiej był członkiem konspiracyjnego harcerstwa - Szarych Szeregów, do organizacji tej wstąpił w 1943. Działał w tzw. Zawiszy (najmłodszej grupie wiekowej Szarych Szeregów), w drużynie PH-100-BP im. Bolesława Prusa na Nowym Bródnie
Absolwent XIII Liceum Ogólnokształcącego im. płk. Leopolda Lisa-Kuli (1949). W 1953 ukończył studia prawnicze na Wydziale Prawa Uniwersytetu Warszawskiego.
Działalność zawodowa i publiczna w PRL.
Działalność w latach 50., 60. i 70..
Po ukończeniu studiów pracował w Ministerstwie Sprawiedliwości (do 1954), później w Zakładzie Nauk Prawnych Polskiej Akademii Nauk (do 1956).
W latach 1956-1957 był członkiem zespołu redakcyjnego tygodnika Po prostu. Napisał z Walerym Namiotkiewiczem i Jerzym Ambroziewiczem tekst ''Na spotkanie ludziom z AK'' (zamieszczony w tym czasopiśmie w wydaniu z 11 marca 1956), w którym autorzy wzywali do rehabilitacji żołnierzy Armii Krajowej. W swoich artykułach wskazywał nadużycia w sądownictwie i wymiarze sprawiedliwości, opisywał symbiozę aparatu partyjnego ze środowiskiem przestępczym na prowincji. Od 1957 miał utrzymywany przez dwa lata zakaz publikowania jako dziennikarz.
W latach 1956-1962 należał do Klubu Krzywego Koła, od 1958 do 1961 wchodził w skład zarządu tego klubu. Po rozwiązaniu tej organizacji uczestniczył w spotkaniach u Jana Józefa Lipskiego. Według pracy Ludwika Hassa Jan Olszewski został przyjęty do wolnomularstwa 1 maja 1962 w niezależnej loży Kopernik w Warszawie. W loży tej nadano mu w 1964 stopień mistrza, później miał być drugim dozorcą, mówcą i wielkim przysposobicielem Wielkiej Loży Narodowej Polski. Jan Olszewski w wywiadzie-rzece ''Prosto w oczy'' twierdził, że reaktywowana loża Kopernik służyła jedynie jako kamuflaż dla kontynuowania pewnych wątków działalności Klubu Krzywego Koła w konspiracji.
W latach 60. był obrońcą w procesach politycznych m.in. Melchiora Wańkowicza (1964), Jacka Kuronia i Karola Modzelewskiego (1965), Janusza Szpotańskiego (1968), Adama Michnika i Jana Nepomucena Millera. W latach 1968-1970, w związku z obroną studentów aresztowanych w czasie manifestacji marcowych w Warszawie, był zawieszony w prawie wykonywania zawodu. Po tym okresie powrócił do pracy jako adwokat. W 1970 brał udział jako obrońca w procesie działaczy niepodległościowej organizacji Ruch.
W grudniu 1975 był inicjatorem, współautorem (wraz z Jackiem Kuroniem i Jakubem Karpińskim) oraz sygnatariuszem ''Listu 59'' do Sejmu zawierającego protest przeciwko projektowanym zmianom w Konstytucji PRL oraz deklarację celów opozycji. W styczniu 1976 napisał też z Wojciechem Ziembińskim List 14 do Sejmu przeciwko wprowadzeniu do konstytucji zapisu o nienaruszalności sojuszu ze Związkiem Radzieckim. Podpisał oświadczenie 14 intelektualistów z czerwca 1976, solidaryzujące się z protestami robotniczymi.
W 1976 znalazł się wśród założycieli Polskiego Porozumienia Niepodległościowego. W okresie swojej działalności w PPN latach 1976-1980 ogłosił ponad pięćdziesiąt publikacji programowych. W 1977 napisał, wydany przez tę organizację i następnie wznawiany w ramach drugiego obiegu wydawniczego, poradnik ''Obywatel a Służba Bezpieczeństwa'', który stał się instrukcją dla opozycjonistów rozpracowywanych przez funkcjonariuszy SB w okresie stanu wojennego. Należał do czteroosobowego kierownictwa PPN wraz ze Zdzisławem Najderem, Andrzejem Kijowskim i Janem Józefem Szczepańskim.
W 1976 uczestniczył w zakładaniu Komitetu Obrony Robotników. Był współautorem jego ''Apelu do społeczeństwa i władz PRL'' z 23 września tegoż roku. Nie został celowo umieszczony na liście ujawnionych członków KOR, co ułatwiało mu udzielanie pomocy prawnej robotnikom represjonowanym i sądzonym po wydarzeniach czerwcowych. W październiku tego samego roku wraz z Anielą Steinsbergową i Józefem Rybickim rozważał powołanie Komitetu Obrony Praw Człowieka, który współpracowałby z podobnymi organizacjami spoza Polski. Od stycznia 1977 brał aktywny udział w rozmowach środowiska Nurtu Niepodległościowego z przedstawicielami KOR-u - Jackiem Kuroniem, Janem Józefem Lipskim, Antonim Macierewiczem i Piotrem Naimskim. We wrześniu 1977 podpisał ''Deklarację Ruchu Demokratycznego'', będącą dokumentem programowym środowiska KOR-u.
Działalność w latach 80..
We wrześniu 1980 włączył się w organizowanie niezależnego związku zawodowego w Warszawie. Na spotkaniu przedstawicieli niezależnych związków w Gdańsku 17 września tegoż roku wystąpił, obok Karola Modzelewskiego, z koncepcją, by wszystkie nowo powstałe związki zjednoczyły się w jedną strukturę ogólnopolską, co zostało zaakceptowane. Był doradcą Krajowej Komisji Porozumiewawczej (od października 1981 Komisji Krajowej) Niezależnego Samorządnego Związku Zawodowego Solidarność oraz zarządu Regionu Mazowsze, a także jednym z autorów pierwszego statutu Solidarności. Prowadził następnie wraz z Wiesławem Chrzanowskim postępowanie rejestracyjne związku przed sądem w Warszawie, później także postępowanie rejestracyjne NSZZ Rolników Indywidualnych Solidarność. W grudniu 1980 współtworzył Komitet Obrony Więzionych za Przekonania, powołany przez KKP. Od stycznia 1981 wchodził w skład rady programowo-konsultacyjnej Ośrodka Prac Społeczno-Zawodowych przy KKP.
Po wprowadzeniu stanu wojennego (wraz z Wiesławem Chrzanowskim) bezskutecznie zabiegał o to, aby internowany Lech Wałęsa zaapelował do władz podziemnej Solidarności o odwołanie protestów planowanych na 31 sierpnia 1982. Z ramienia sekretarza Episkopatu Polski arcybiskupa Bronisława Dąbrowskiego prowadził rozmowy z przedstawicielami władzy w sprawie zwolnienia z więzień i obozów internowania osób chorych. Brał udział w procesach przeciwko organizatorom strajków i podziemnym wydawcom. Był obrońcą m.in. Lecha Wałęsy, Zbigniewa Romaszewskiego, Zbigniewa Bujaka. Wiosną 1983 był inicjatorem wspólnego oświadczenia podziemnego NSZZ Solidarność, związków branżowych i autonomicznych, zawierającego protest przeciwko delegalizacji wszystkich związków zawodowych w Polsce. Został wówczas zatrzymany na 48 godzin, po czym - prosto z aresztu - pojawił się na sali sądowej jako obrońca w procesie podziemnego Międzyzakładowego Robotniczego Komitetu Solidarności.
Z upoważnienia prymasa Józefa Glempa w 1984 i 1985 występował jako oskarżyciel posiłkowy w procesie zabójców księdza Jerzego Popiełuszki. Był też pełnomocnikiem rodziny duchownego. W mowie oskarżycielskiej, transmitowanej wówczas przez radio, przedstawił swoją wersję wydarzeń, twierdząc, że morderstwo miało być polityczną prowokacją, której celem było rozpętanie w kraju zamieszek.
Należał do sygnatariuszy oświadczenia z 31 maja 1987, wydanego przez grono osób zaproszonych przez Lecha Wałęsę, zawierającego podstawowe cele opozycji. Po zatrzymaniu ukrywającego się Kornela Morawieckiego miał być jego obrońcą, ale skutecznie nakłonił go (wraz z m.in. Andrzejem Stelmachowskim) do emigracji z PRL w kwietniu 1988. W maju 1988 z ramienia episkopatu był jednym z mediatorów (wraz z Haliną Bortnowską i Andrzejem Stelmachowskim) w rozmowach podczas strajku w Hucie im. Lenina. Potem uczestniczył w rozmowach księdza Alojzego Orszulika z generałami Czesławem Kiszczakiem i Zbigniewem Pudyszem w Ministerstwie Spra Wewnętrznych, gdzie dyskutowano na temat potrzeby ratowania kraju. W grudniu 1988, w związku z planowanymi rozmowami Okrągłego Stołu współtworzył Komitet Obywatelski przy Przewodniczącym NSZZ Solidarność. Podejmował działania celem wyjaśnienia okoliczności zabójstw dokonanych w 1989 na księżach Stefanie Niedzielaku, Stanisławie Suchowolcu i Sylwestrze Zychu.
Od 1982 do 1989 publikował w Przeglądzie Katolickim, w 1989 rozpoczął współpracę z Tygodnikiem Solidarność.
Działalność w III Rzeczypospolitej.
Lata 1989-1991.
Był uczestnikiem obrad Okrągłego Stołu (jako ekspert strony solidarnościowej w podzespole ds. reformy prawa i sądów). Nie kandydował do Sejmu kontraktowego. W latach 1989-1991 pełnił funkcje zastępcy przewodniczącego Trybunału Stanu. W 1989 został członkiem Niezależnego Komitetu Historycznego Badania Zbrodni Katyńskiej, a w 1990 był współzałożycielem i fundatorem Polskiej Fundacji Katyńskiej.
Od 1990 należał do Porozumienia Centrum. Jesienią tego samego roku uczestniczył w przygotowaniu programu wyborczego Lecha Wałęsy i był jego mężem zaufania w Państwowej Komisji Wyborczej w wyborach prezydenckich. Został następnie członkiem Komitetu Doradczego przy Prezydencie RP Lechu Wałęsie (1991).
W wyborach parlamentarnych w 1991 uzyskał mandat posła na Sejm I kadencji z listy Porozumienia Obywatelskiego Centrum. Zasiadał w Komisji Konstytucyjnej Zgromadzenia Narodowego, a także w komisjach sejmowych: nadzwyczajnej do rozpatrzenia projektów ustaw konstytucyjnych, Komisji Sprawiedliwości oraz Komisji Administracji i Spraw Wewnętrznych. Ponadto brał udział w pracach Podkomisji podstaw ustroju politycznego i społeczno-gospodarczego oraz Podkomisji organów władzy ustawodawczej, wykonawczej i samorządu terytorialnego.
Rząd Jana Olszewskiego.
6 grudnia 1991 Sejm I kadencji na wniosek prezydenta powołał go na stanowisko prezesa Rady Ministrów. Po sformowaniu składu Rady Ministrów jego gabinet uzyskał wotum zaufania 23 grudnia. Pierwszą wizytę zagraniczną jako premier złożył w lutym 1992 w Watykanie.
Jako prezes RM deklarował spowolnienie prywatyzacji majątku państwowego, opowiadał się też za dekomunizacją w Ministerstwie Obrony Narodowej (obejmującą wszystkich żołnierzy i pracowników cywilnych Sił Zbrojnych RP i ministerstwa) oraz w MSW w tym Urzędzie Ochrony Państwa i Policji (obejmującą też pracowników cywilnych podległych MSW niebędących funkcjonariuszami), nie przygotowując w trakcie kierowania Radą Ministrów rozwiązań prawnych w tym zakresie. W maju 1992 wyraził swój sprzeciw koncepcji przekazywania baz opuszczanych przez wojska rosyjskie stacjonujące w Polsce w ręce międzynarodowych spółek polsko-rosyjskich. Uchwałą Sejmu z 5 czerwca 1992 Jan Olszewski został pozbawiony urzędu na skutek uchwalenia wotum nieufności. Głosowanie złożonego w maju wniosku o odwołanie rządu zostało przyspieszone w związku z działaniami ministra spraw wewnętrznych Antoniego Macierewicza w ramach wykonywania tzw. lustracyjnej uchwały Sejmu i sporządzeniem listy Macierewicza.
Działalność od 1992.
W 1992 wystąpił z Porozumienia Centrum, został założycielem Ruchu dla Rzeczypospolitej, w którym objął funkcję przewodniczącego (po rozłamie w 1993 został honorowym przewodniczącym RdR Stanisława Węgłowskiego). Razem z m.in. Partią Wolności Kornela Morawieckiego i Akcją Polską Antoniego Macierewicza zawiązał przed wyborami parlamentarnymi w 1993 Koalicję dla Rzeczypospolitej, która z wynikiem 2,7% nie przekroczyła progu wyborczego. On sam, kandydując do Sejmu z okręgu warszawskiego, uzyskał 39 071 głosów.
Po utracie mandatu poselskiego brał udział w różnych inicjatywach integrujących pozaparlamentarne ugrupowania prawicowe (m.in. w ramach Konwentu Świętej Katarzyny). W wyborach prezydenckich w 1995 zajął czwarte miejsce, uzyskując 6,86% poparcia (1 225 453 głosów). W II turze nie poparł żadnego z kandydatów.
Po uzyskaniu tego wyniku założył nową partię pod nazwą Ruch Odbudowy Polski, która w 1996 w sondażach uzyskiwała nawet kilkanaście procent poparcia. Pozycja nowego ugrupowania zaczęła słabnąć w związku z powstaniem Akcji Wyborczej Solidarność, do której przystąpiła znacząca większość pozasejmowych partii. W wyborach w 1997 ROP odniósł względną porażkę, uzyskując 5,56% głosów i otrzymując sześć mandatów poselskich w Sejmie III kadencji. Jeden z nich przypadł Janowi Olszewskiemu, który został członkiem Komisji Spraw Zagranicznych oraz Komisji Sprawiedliwości i Praw Człowieka.
Ponownie zarejestrował się jako kandydat na urząd prezydenta w wyborach w 2000. Wycofał się jednak przed dniem głosowania, udzielając poparcia Marianowi Krzaklewskiemu. Wcześniej - w sierpniu tego samego roku - doznał obrażeń w wypadku samochodowym, w którym zginął członek władz ROP Waldemar Grudziński. W wyborach parlamentarnych w 2001 po raz trzeci został posłem z okręgu warszawskiego, tym razem z listy Ligi Polskich Rodzin (zdobywając 13 255 głosów). Ponownie brał udział w pracach Komisji Sprawiedliwości i Praw Człowieka. Nie przystąpił do klubu LPR, pozostając posłem niezrzeszonym. 27 sierpnia 2002 współtworzył z dwoma innymi posłami Koło Poselskie ROP.
Wraz z Antonim Macierewiczem i Gabrielem Janowskim przed wyborami parlamentarnymi w 2005 stworzył federacyjną partię pod nazwą Ruch Patriotyczny, która w wyborach do Sejmu uzyskała 1,05% głosów. Sam Jan Olszewski w tych wyborach bez powodzenia ubiegał się o mandat senatora w okręgu warszawskim, uzyskując około 123 tys. głosów (16,22%) i zajmując 6. miejsce.
W latach 2005-2006 ponownie był zastępcą przewodniczącego Trybunału Stanu. Od 10 kwietnia 2006 był doradcą prezydenta RP Lecha Kaczyńskiego do spraw politycznych. W wyborach parlamentarnych w 2007 miał kandydować do Senatu z ramienia Prawa i Sprawiedliwości, jednak za jego kandydaturą nie zebrano wymaganej liczby podpisów. 9 listopada tego samego roku objął stanowisko szefa komisji weryfikacyjnej Wojskowych Służb Informacyjnych, zastępując na tym stanowisku Antoniego Macierewicza. 20 stycznia 2011 zrezygnował z funkcji przewodniczącego Ruchu Odbudowy Polski (który 23 czerwca 2012 uległ samorozwiązaniu).
