W 1955 zadebiutował na ekranie niewielką rolą Francuza w dramacie wojennym ''Godziny nadziei'' Jana Rybkowskiego. Po ukończeniu studiów (1956) rozpoczął współpracę z Teatrem Młodej Warszawy (1956-1957), gdzie zadebiutował rolą dyplomową Cara Dormindonta w ''Żołnierzu i biedzie'' Samuiła Marszaka. Potem przeniósł się do Teatru Klasycznego (1957-1958). Następnie występował na deskach teatrów: Polskiego (1958-1964 i 1969-1975), Wielkiego (1964-1969) i Nowego w Łodzi (1975-1976).
Z powodzeniem grywał role dramatyczne w sztukach klasycznych takie jak Biondello w ''Poskromieniu złośnicy'' Szekspira (1957), Pietrowicz w ''Płaszczu'' Gogola (1960), Papkin w ''Zemście'' Fredry (1962), Oswald w ''Królu Learze'' Szekspira (1962), Lokaj - Jan Parblichenko w ''Kurce wodnej'' Witkacego (1964) i Doktor w ''Dziadach'' Mickiewicza (1964).
W Teatrze Narodowym zagrał w spektaklach Kazimierza Dejmka, ówczesnego dyrektora narodowej sceny, w tym Mefistofelesa w ''Kordianie'' Słowackiego (1965) i Pelikana w ''Dziadach'' (1967) z Gustawem Holoubkiem w roli Gustawa-Konrada. O jego kreacji Oberona ze ''Snu nocy letniej'' Szekspira (1968) pisano, że Kobuszewski grał z finezją i ironią, o roli Diabła z ''Na szkle malowane'' Brylla (1970), że z rozmachem i fantazją.
Po jego tytułowej roli w dramacie ''Jan Maciej Karol Wścieklica'' (1966) Witkacego w reżyserii Wandy Laskowskiej w Narodowym Roman Szydłowski na łamach Trybuny Ludu nr 81/1966 napisał: {{CytatD|''Bohaterem spektaklu jest Jan Kobuszewski, znakomity w typie, ruchu, słowie. Łączył bezbłędnie realizm z groteską, był prawie Witosem, wierzchosławickim chłopem, który zostaje prezydentem, ale jednocześnie był czymś więcej, zagrał całą problematykę filozoficzną 'Jana Macieja Karola Wścieklicy'.''}}
W 1976 aż do końca kariery scenicznej w 2013 związał się z Teatrem Kwadrat w Warszawie. Do jego dokonań na tej scenie należą, m.in.: Rotmistrz w ''Damach i huzarach'' Fredry (1977), tytułowy ''Wstrętny egoista'' Francoise Dorin (1977) w jego reżyserii, Człowiek ze sztuki w ''Czy zna pan Mleczną Drogę'' Karla Wittlingera (1979) czy tytułowy ''Czarujący łajdak'' Pierrea Chesnota (1985) we własnej reżyserii.
Wystąpił ponad 2000 razy w telewizyjnych programach rozrywkowych, w tym w programach cyklicznych, jak ''Wielokropek'' (od 1963), w którym z Janem Kociniakiem tworzył duet wg schematu duży i chudy z małym i korpulentnym, czy ''Muzyka lekka, łatwa i przyjemna''. W latach 70. XX w. był pamiętnym narratorem ''Bajek dla dorosłych''.
W 1964 był odtwórcą roli tytułowej Jana Buszewskiego, reportera w redakcji Echa, w pierwszym polskim serialu telewizyjnym ''Barbara i Jan'' w reż. Hieronima Przybyła i Jerzego Ziarnika. Stał się znany z ról w popularnych serialach telewizyjnych Jerzego Gruzy - szefa hydraulików w ''Wojnie domowej'' (1966) czy jako Jasio, bufetowy w klubie sportowym, człowiek po przejściach - były lekkoatleta, który po latach sukcesów popadł w alkoholizm i zmarnował sobie karierę, w ''Czterdziestolatku'' (1974).
Na łamach czasopisma Film Krzysztof Demidowicz napisał: {{CytatD|''Telewizyjny Kobuszewski to postać trochę z szalonej błazenady, trochę z absurdalnego świata Konstantego Ildefonsa Gałczyńskiego, a trochę bohater chaplinowski, zagubiony i pełen melancholii.''}}
Stanisław Bareja obsadził go w rolach - hydraulika w ''Poszukiwany, poszukiwana'' (1972), listonosza w willi w ''Nie ma róży bez ognia'' (1974), kierowcy MPO przewożącego śnieg w ''Brunecie wieczorową porą'' (1976), kombinatora mieszkaniowego w ''Alternatywy 4'' (1983) i złodzieja Ksywy w ''Zmiennikach'' (1986). W filmie muzycznym ''Hallo Szpicbródka, czyli ostatni występ króla kasiarzy'' (1978) Janusza Rzeszewskiego i Mieczysława Jahody zagrał tajniaka Mańkowskiego. Krzysztof Gradowski namawiał go do przyjęcia roli pana Kleksa w ''Akademii pana Kleksa'', ale się nie zdecydował i ostatecznie zagrał Piotr Fronczewski.
Agnieszka Osiecka w ''Fotonostalgii'' napisała: {{CytatD|''Kobuszewski jest graficzny. Powinny wszędzie wisieć plakaty, obrazy i znaki drogowe z postacią Kobuszewskiego w tańcu. Powinien powstać serial filmów animowanych pod tytułem +Przygody młodego znaku zapytania+, a w roli znaku zapytania powinien wystąpić Jan Kobuszewski. Powinien być prowadzony w szkole teatralnej i filmowej specjalny kurs pt. +Fenomen aktorstwa Jana Kobuszewskiego+, ponieważ to jest aktorstwo, które zaprzecza wszelkim banalnym kanonom. (...) Powinien, krótko mówiąc, narodzić się reżyser filmowy, który by życie poświęcił kręceniu komedii z Kobuszewskim, ponieważ warto. Tak się jednak nie stało, i Janek Kobuszewski jest zmarnowanym Chaplinem polskiego kina.''}}
W radiowym słuchowisku Macieja Zembatego i Jacka Janczarskiego ''Rodzina Poszepszyńskich'' grał postać dziadka Jacka Marii Poszepszyńskiego. W latach 1997-2002 na antenie Polsatu współprowadził z Jerzym Petersburskim jr. program rozrywkowy pt. ''Macie, co chcecie''.
Występował w kabarecie ''Dudek'', ''Kabarecie Olgi Lipińskiej'', a także w ''Kabarecie Starszych Panów''.
W Teatrze Kwadrat współpracował m.in. z Marcinem Sławińskim, u którego zagrał Elwooda Dowda w przedstawieniu ''Mój przyjaciel Harvey'' (1995, 2006) Mary Chase i Anioła Stróża w ''Przyjaznych duszach'' Pam Valentine (2008). W ''Złodzieju'' Erica Chappella w reż. Janusza Majewskiego (2001) wcielił się w postać Spriggsa. W 2003 powrócił do repertuaru klasycznego i wystąpił w Kwadracie w roli Pantalona w ''Słudze dwóch panów'' Carla Goldoniego w inscenizacji Waldemara Matuszewskiego.
Filmy fabularne (kinowe i telewizyjne).
{| class="wikitable"
|-
! Rok
! Tytuł
! Rola
! Uwagi
|-
|1955
|Godziny nadziei
|Francuz
|wojenny, reżyseria: Jan Rybkowski
|-
|1956
|Warszawska syrena
|rybak
|baśniowy, reżyseria: Tadeusz Makarczyński, Stanisław Bareja
|-
|1957
|Ewa chce spać
|Marian, kochanek Biernackiej - mieszkanki hotelu robotniczego
|komedia, reżyseria: Tadeusz Chmielewski
|-
|1958
|Kalosze szczęścia
|plutonowy Franek Ważny
|fantasy, reżyseria: Antoni Bohdziewicz
|-
|1959
|Zamach
|konspirant Jurek
|wojenny, reżyseria: Jerzy Passendorfer
|-
|rowspan=2| 1960
|Szczęściarz Antoni
|szewc Fijałkowski
|komedia, reżyseria: Halina Bielińska, Włodzimierz Haupe
|-
|Ostrożnie Yeti
|więzień-skrzypek
|komedia, reżyseria: Andrzej Czekalski
|-
|rowspan=3| 1961
|Anatomia morderstwa (film 1959)
|Paul Biegler (polski dubbing)
|kryminalny, reżyseria dubbingu: Zofia Dybowska-Aleksandrowicz
|-
|Złoto
|kelner
|psychologiczny, reżyseria: Wojciech Jerzy Has
|-
|Kwiecień
|Paweł
|psychologiczny, reżyseria: Witold Lesiewicz
|-
|rowspan=2| 1962
|Klub kawalerów
|Nieśmiałowski
|komedia, reżyseria: Jerzy Zarzycki
|-
|Jadą goście jadą...
|Firydus, celnik kontrolujący bagaż
|komedia, reżyseria: Romuald Drobaczyński
|-
|rowspan=3| 1963
|Żona dla Australijczyka
|dostawca z delikatesów
|komedia, reżyseria: Stanisław Bareja
|-
|Smarkula
|taksówkarz
|komedia, reżyseria: Leonard Buczkowski
|-
|Naprawdę wczoraj
|barman na bankiecie
|psychologiczny, reżyseria: Jan Rybkowski
|-
|1965
|Zawsze w niedziele. Niedziela druga
|Ziobro, trener Piotra
|sportowy, reżyseria: Ryszard Ber
|-
|rowspan=2| 1966
|Piekło i niebo
|scenarzysta
|komedia fantasy, reżyseria: Stanisław Różewicz
|-
|Nowy pracownik
|lekarz zakładowy
|obyczajowy, reżyseria: Jerzy Ziarnik
|-
|1967
|Zmartwychwstanie Offlanda
|sierżant Drue
|komedia, reżyseria: Jerzy Zarzycki
|-
|1969
|Nowy
|lekarz zakładowy
|obyczajowy, reżyseria: Jerzy Ziarnik
|-
|1970
|Pogoń za Adamem
|dystrybutor filmów w Ameryce Południowej
|psychologiczny, reżyseria: Jerzy Zarzycki
|-
|rowspan=2| 1971
|Niebieskie jak Morze Czarne
|kabareciarz
|komedia, reżyseria: Jerzy Ziarnik
|-
|Kłopotliwy gość
|lekarz w PZMC
|komedia, reżyseria: Jerzy Ziarnik
|-
|1972
|Poszukiwany, poszukiwana
|hydraulik
|komedia, reżyseria: Stanisław Bareja
|-
|1974
|Nie ma róży bez ognia
|listonosz w willi
|komedia, reżyseria: Stanisław Bareja
|-
|1976
|Brunet wieczorową porą
|kierowca MPO przewożący śnieg
|komedia, reżyseria: Stanisław Bareja
|-
|1978
|Hallo Szpicbródka, czyli ostatni występ króla kasiarzy
|tajniak Mańkowski
|musical, reżyseria: Janusz Rzeszewski, Mieczysław Jahoda
|-
|1979
|...Cóżeś ty za pani...
|Jan Dobosz
|wojenny, reżyseria: Tadeusz Kijański
|-
|1982
|Miłość ci wszystko wybaczy
|komik Tadeusz
|biograficzny, reżyseria: Janusz Rzeszewski
|-
|1983
|Lata dwudzieste... lata trzydzieste...
|Fuks
|muzyczny, reżyseria: Janusz Rzeszewski
|-
|1984
|Miłość z listy przebojów
|Gustaw
|musical, reżyseria: Marek Nowicki
|-
|1985
|Mrzonka
|Białoskórnik
|komediodramat, reżyseria: Janusz Majewski
|-
|1992
|Jacek i Placek
|Narrator
|animowany, reżyseria: Leszek Gałysz
|-
|1998
|Złoto dezerterów
|ojciec Habera
|komedia, reżyseria: Janusz Majewski
|-
|1999
|Przygody dobrego wojaka Szwejka
|feldkurat Katz
|satyryczny, reżyseria: Włodzimierz Gawroński
|-
|2007
|Ryś
|Ciemny, człowiek Kredy
|komedia, reżyseria: Stanisław Tym
|-
|2010
|Dr Charakter przedstawia
|Profesor (głos)
|animowany, reżyseria: Piotr Dumała
|}
Seriale telewizyjne.
{| class="wikitable"
|-
! Rok
! Tytuł
! Rola
! Uwagi
|-
|1964
|Barbara i Jan
|Jan Buszewski, fotoreporter w redakcji Echa
|obyczajowy, reżyseria: Hieronim Przybył, Jerzy Ziarnik
|-
|1966
|Wojna domowa
|szef hydraulików (odcinek: 9)
|komediowy, reżyseria: Jerzy Gruza
|-
|1974
|Czterdziestolatek
|Jasio, bufetowy w klubie sportowym (odcinek: 5)
|komediowy, reżyseria: Jerzy Gruza
|-
|1978
|Życie na gorąco
|major Cuperly (odcinek: 6)
|sensacyjny, reżyseria: Andrzej Konic
|-
|1983-1989
|Przygód kilka wróbla Ćwirka
|wszystkie postacie (głos)
|animowany, reżyseria: różni
|-
|1983
|Alternatywy 4
|kombinator mieszkaniowy (odcinki: 1-2)
|komediowy, reżyseria: Stanisław Bareja
|-
|1985
|5 dni z życia emeryta
|dozorca Józef Namiastka
|obyczajowy, reżyseria: Edward Dziewoński
|-
|1986
|Zmiennicy
|złodziej Ksywa (odcinki: 12, 15)
|komediowy, reżyseria: Stanisław Bareja
|-
|1992
|Film pod strasznym tytułem
|(głos; odcinki: 2-9, 11-13)
|animowany, reżyseria: Leszek Gałysz
|-
|1993
|Czterdziestolatek. 20 lat później
|włamywacz Jasio (odcinek: 5)
|komediowy, reżyseria: Jerzy Gruza
|-
|1994-1997
|Sceny z życia smoków
|(głos)
|animowany, reżyseria: różni
|-
|1997-1998
|Klan
|fotograf
|opera mydlana, reżyseria: różni
|-
|1999-2000
|Graczykowie
|Półpielec (odcinki: 5, 7, 10, 20-21, 37, 43)
|komediowy, reżyseria: Ryszard Zatorski, Krzysztof Jaroszyński
|-
|2005-2007
|Codzienna 2 m. 3
|Anatol Gawlik (odcinki: 12, 13, 14, 15, 17, 18, 31, 32, 33, 34, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 46, 47, 49, 50, 51, 52, 53, 57, 58, 59, 63, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71)
|obyczajowy, reżyseria: różni
|-
|2006
|U fryzjera
|Błażej Grzegorz, dziadek Grzegorza (odcinek: 1)
|sitcom, reżyseria: Wojciech Adamczyk
|-
|2010
|Mała matura 1947
|potworny wujaszek (odcinek: 4)
|obyczajowy, reżyseria: Janusz Majewski
|}