Życiorys
Urodził się jako syn Wolfa (zm. 1909) i Reginy z domu Hertzberger (zm. 1908). W 1887 ukończył prawo na Cesarskim Uniwersytecie Warszawskim, a następnie historię na Uniwersytecie w Getyndze, gdzie w 1894 uzyskał stopień doktora na podstawie rozprawy ''Die letzte polnische Koenigswahl'' (Ostatnia elekcja króla w Polsce) pod kierownictwem profesora Maxa Lehmanna. Po obronieniu jej z wyróżnieniem i powrocie do Polski szukał miejsca, gdzie może kontynuować karierę historyka. Imperatorski Uniwersytet Warszawski poddawany był coraz mocniejszej presji rusyfikacji, a Stanisław Smolka, rektor Akademii Umiejętności, poproszony przez przyjaciela Askenazego Tadeusza Korzona o możliwość habilitacji w Krakowie, dostał odpowiedź odmowną. Smolka miał stwierdzić, że kandydat nie będzie mógł liczyć na dalsze awanse uniwersyteckie, gdyż na wydziale filozoficznym działa już właśnie dwóch profesorów Żydów. W 1897 Askenazy uzyskał habilitację na Uniwersytecie Lwowskim na podstawie rozprawy ''Przymierze polsko-pruskie'', czym rozpoczął karierę naukową, obejmując kolejno stanowiska: docenta (1898), profesora nadzwyczajnego i profesora zwyczajnego (1906). Na stanowisku profesora formalnie pracował do listopada 1919 (pozostając jednak od 1914 na urlopie), kierując w tym czasie Katedrą Historii Nowożytnej Polski. W trakcie wieloletniej pracy dydaktycznej, skoncentrowanej przede wszystkim wokół problematyki politycznej, międzynarodowej i dyplomatycznej XVIII i XIX Polski, skupił wokół siebie wielu uczniów. Polemizował ze szkołą krakowską. W tym czasie powstała ''szkoła Askenazego''.
{{fakt|W 1918 i ponownie w 1923 podjął próbę objęcia katedry na Uniwersytecie Warszawskim, ale z powodu silnej opozycji Marcelego Handelsmana i Bronisława Dembińskiego do powołania go na katedrę w Warszawie nie doszło, mimo iż apelowało o to wielu uczonych, pisarzy, polityków i studentów. W 1920 w Robotniku ukazał się apel poparcia dla Askenazego podpisany m.in. przez takie osoby, jak: Stefan Żeromski, Zofia Nałkowska, Karol Szymanowski, Leopold Staff, Andrzej Strug, Jarosław Iwaszkiewicz, Antoni Słonimski, Wacław Sieroszewski. W 1918 protest przeciwko objęciu przez niego katedry historii Polski zgłosiło 45 polskich uczonych, pisarzy i uczonych, jak Stanisław Arnold, Włodzimierz Dzwonkowski, Andrzej Strug i inni.|data=2016-07}}
W 1909 został członkiem Akademii Umiejętności. W czasie I wojny światowej przebywał w Szwajcarii. Działał tam na rzecz niepodległości Polski, biorąc udział w pracach Szwajcarskiego Komitetu Generalnego Pomocy Ofiarom Wojny w Polsce. Angażował się w działania na rzecz asymilacji Żydów.
W 1919 ukazała się jego głośna w Europie książka ''Gdańsk a Polska'', przetłumaczona na język angielski, francuski i niemiecki.
W latach 1920-1923 był ministrem pełnomocnym z ramienia Polski przy Lidze Narodów w Genewie. W 1924 ponownie odmówiono mu objęcia katedry na Uniwersytecie Warszawskim. Mimo to wykładał tam gościnnie w latach 1927-1935.
Zmarł w Warszawie. Pochowany jest na cmentarzu żydowskim przy ulicy Okopowej (kwatera 10, rząd 6, miejsce 5). [źródło: Wikipedia, Szymon_Askenazy]